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683981

Sigma-Aldrich

(5aS, 10bR)-5a, 10b-Dihydro-2-(2′,4′,6′-trimethylphenyl)-4H, 6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride

97%

Synonyme(s) :

Bode Catalyst 1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H22ClN3O · H2O
Poids moléculaire :
385.89
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329760887
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Essai

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D -156.0°, c = 1 in chloroform

Pf

212-216 °C

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

[Cl-].Cc1cc(C)c(c(C)c1)-[n+]2c[n@H]3[C@H]4[C@H](Cc5ccccc45)OCc3n2

InChI

1S/C21H22N3O.ClH/c1-13-8-14(2)20(15(3)9-13)24-12-23-19(22-24)11-25-18-10-16-6-4-5-7-17(16)21(18)23;/h4-9,12,18,21H,10-11H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1/t18-,21+;/m0./s1

Clé InChI

GUECWMLEUCWYOS-OZYANKIXSA-M

Application

(5aS,10bR)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H, 6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride monohydrate can be used as an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst:
  • In the synthesis of tricyclic β-lactones by reacting 2-bromoenals with 1,3-diketones.[1]
  • To functionalize the C2-position of 3-aminobenzofurans using 2-bromoenals as coupling partners.[2]
  • In the synthesis of dihydroquinoxalines from substituted bisimines.[3]
  • In the preparation of spiro-glutarimide derivatives by reacting cyclic β-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes.[4]

Informations légales

Sold in collaboration with BioBlocks, Inc.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
13317JH

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Enantioselective Synthesis of Tricyclic β-Lactones by NHC-Catalyzed Desymmetrization of Cyclic 1, 3-Diketones
Shee S, et al.
Organic Letters, 22(14), 5407?5411-5407?5411 (2020)
N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective synthesis of spiro-glutarimides via α, β-unsaturated acylazoliums
Mondal S, et al.
Organic Letters, 20(15), 4499-4503 (2018)
N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
Das TK, et al.
ACS Catalysis, 9(5), 4065-4071 (2019)
Catalytic, Enantioselective C2-Functionalization of 3-Aminobenzofurans Using N-Heterocyclic Carbenes
Barik S, et al.
Organic Letters, 22(10), 3865?3869-3865?3869 (2020)

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