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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4HCl2FN2
Numéro CAS:
2927-71-1
Poids moléculaire :
166.97
Numéro MDL:
MFCD00233551
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24883938
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

37-41 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1cnc(Cl)nc1Cl

InChI

1S/C4HCl2FN2/c5-3-2(7)1-8-4(6)9-3/h1H

Clé InChI

WHPFEQUEHBULBW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine can be used as a starting material to synthesize:
  • 5-fluoropyrimidine-2-carboxamides and 5-fluoropyrimidine-4-carboxamides as potential kinase inhibitors.
  • A series of 2,4-diamino-5-fluoropyrimidine derivatives as potential protein kinase Cθ inhibitors.
  • 2,4-Bisanilinopyrimidine derivatives as potential aurora kinases inhibitors.
  • 5-fluoro-N,N-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-pyrimidinediamine by reacting with p-methoxy aniline in the presence of DIPEA.
  • 2-chloro-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)pyrimidine by Suzuki coupling reaction in the presence of (4-fluorophenyl)boronic acid triphenylphosphine, and palladium(II) acetate catalyst.
  • 5-fluoro-2-(piperidin-4-yloxy)pyrimidin-4-amine, a scaffold, which is used in the preparation of potent deoxycytidine kinase inhibitors.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

222.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

106 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Practical synthesis of 5-fluoro-2-(piperidin-4-yloxy) pyrimidin-4-amine, a key intermediate in the preparation of potent deoxycytidine kinase inhibitors
Zhang H, et al.
Organic Process Research & Development, 13(4), 807-811 (2009)
Optimization of 2, 4-diamino-5-fluoropyrimidine derivatives as protein kinase C theta inhibitors with mitigated time-dependent drug-drug interactions and P-gp liability
Kunikawa S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(13), 3269-3277 (2015)
Design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel AXL kinase inhibitors
Mollard A, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 2(12), 907-912 (2011)
Ignacio Aliagas-Martin et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(10), 3300-3307 (2009-05-01)
The two major Aurora kinases carry out critical functions at distinct mitotic stages. Selective inhibitors of these kinases, as well as pan-Aurora inhibitors, show antitumor efficacy and are now under clinical investigation. However, the ATP-binding sites of Aurora A and
Facile and regioselective synthesis of novel 2, 4-disubstituted-5-fluoropyrimidines as potential kinase inhibitors
Wada H, et al.
Tetrahedron Letters, 53(14), 1720-1724 (2012)

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