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Sigma-Aldrich

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Synonyme(s) :

6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate, EMCS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H16N2O6
Numéro CAS:
55750-63-5
Poids moléculaire :
308.29
Numéro Beilstein :
1499815
Numéro MDL:
MFCD00043043
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880215
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

70-73 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

NHS ester
maleimide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(ON(C(CC1)=O)C1=O)CCCCCN2C(C=CC2=O)=O

InChI

1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2

Clé InChI

VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N

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Application

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used in:
  • Synthesis of maleimide-activated carbohydrates for site-specific glycosylation of cysteine-containing peptides and proteins via maleimide-thiol ligation reaction.
  • Synthesis of a glucuronide prodrug of doxorubicin bearing a maleimide side chain as an antitumor agent.
  • Cross-linking oligonucleotides with the amino groups on the substrate to fabricate DNA microarrays.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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