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Sigma-Aldrich

2-Bromo-5-nitrothiophene

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H2BrNO2S
Numéro CAS:
13195-50-1
Poids moléculaire :
208.03
Numéro CE :
236-155-8
Numéro MDL:
MFCD00022493
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878772
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

44-48 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(Br)s1

InChI

1S/C4H2BrNO2S/c5-3-1-2-4(9-3)6(7)8/h1-2H

Clé InChI

ZPNFMDYBAQDFDY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Bromo-5-nitrothiophene is a heteroaryl halide that can be prepared from thiophene by bromination followed by nitration. It participates in the synthesis of oligothiophene precursors for generating (porphinato)zinc(II)-based chromophores.

Application

2-Bromo-5-nitrothiophene may be used in the preparation of:
  • 3-bromo-4-(5-nitro-2-thienyl)-6-ethoxypyridine
  • 5-chloro-2-methoxy-4-(5-nitrothien-2-yl)-pyridine
  • 5-(5-nitrothien-2-yl)pyrimidine
  • 2-methoxy-5-(5-nitrothien-2-yl)pyrimidine

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBV3426
BCBT0916
BCBN9564V
BCBG5363V
BCBC9463V

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Design, synthesis, linear, and nonlinear optical properties of conjugated (porphinato) zinc (II)-based donor-acceptor chromophores featuring nitrothiophenyl and nitrooligothiophenyl electron-accepting moieties.
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Oligo (2,5?thienyleneethynylene) s with Terminal Donor?Acceptor Substitution.
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Functionalized pyridylboronic acids and their Suzuki cross-coupling reactions to yield novel heteroarylpyridines
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