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MilliporeSigma
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542202

Sigma-Aldrich

2-Biphenylboronic acid

≥95%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C6H4B(OH)2
Numéro CAS:
4688-76-0
Poids moléculaire :
198.03
Numéro MDL:
MFCD00136929
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24878589
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Pf

167-172 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccccc1-c2ccccc2

InChI

1S/C12H11BO2/c14-13(15)12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14-15H

Clé InChI

HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with arylhalides, dibromovinyl precursors, alkenyl tosylates and mesylates, and quinoline carboxylates
  • Intramolecular Friedel-Crafts alkylation for synthesis of chiral tetralins
  • Hydroxylation to phenols
  • Oxidative coupling iwth alkynes
Substrate employed in a palladium-catalyzed cross-coupling with benzylic acetates providing diarylmethanes.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
13296AKV
13296AK
00230PH
09229CH
00126AE

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Ryoichi Kuwano et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (47), 5899-5901 (2005-12-01)
Benzylic acetates reacted with arylboronic acids in the presence of a DPEphos-[Pd(eta3-C3H5)Cl]2 catalyst when tert-amyl alcohol was used as a solvent, and the catalytic cross-couplings produced diarylmethanes in high yields (up to 94% isolated yield).
Chuei Wakasugi et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(24), 5449-5458 (2020-02-23)
Transition-metal complexes bearing biaryl-2,2'-diyl ligands tend to show intense luminescence. However, difficulties in synthesis have prevented their further functionalization and practical applications. Herein, a series of platinum(II) complexes bearing biaryl-2,2'-diyl ligands, which have never been prepared in air, were synthesized
Dongxue Han et al.
Nature communications, 11(1), 5659-5659 (2020-11-11)
Chiral optical materials based on circularly polarized luminescence (CPL) have emerged rapidly due to their feasible applications in diverse fields of research. However, limited to the small luminescence dissymmetry factor (glum), real application examples have rarely been reported. Here, we

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