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Sigma-Aldrich

1-Azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate

Synonyme(s) :

NSC 272456

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H19N3O9
Numéro CAS:
13992-25-1
Poids moléculaire :
373.32
Numéro MDL:
MFCD00181721
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24873728
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -29°, c = 1% in H2O
[α]/D -30°, c = 1% in chloroform

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

127-131 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12+,13-,14-/m1/s1

Clé InChI

NHNYHKRWHCWHAJ-MBJXGIAVSA-N

Application

1-Azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate can be used as a reactant to synthesize:
  • 1,2,3-Triazole-boron dipyrromethenes (BODIPYs) containing glucose groups via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne ″click″ cycloaddition reaction conditions.
  • 1-(β-D-glycosyl)-5-benzenesulfonamide-1,2,3-triazole derivatives by ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions.
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine by palladium catalyzed hydrogenation reaction.
  • Glycoside annulated dihydropyrimidinone derivatives by one-pot five-component condensation reaction with tert-butyl β-ketoester, arylaldehyde, urea and propargyl alcohol.

Reactant for:
  • Synthesis of Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitor
  • Synthesis of glycoconjugate carbonic anhydrase inhibitors by ruthenium-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  • Synthesis of variously coupled conjugates of D-glucose via click chemistry for inhibition of glycogen phosphorylase
  • Hydrogenation reactions
  • Preparation of posttranslationally modified peptides efficiently mimicking neoantigens in relation to autoimmune disease

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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A facile one-pot five-component synthesis of glycoside annulated dihydropyrimidinone derivatives with 1, 2, 3-triazol linkage via transesterification/Biginelli/click reactions in aqueous medium
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Tetrahedron Letters, 55(1) (2014)
Syntheses of 1, 2, 3-triazole-BODIPYs bearing up to three carbohydrate units
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