Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(3)

Documents

494968

Sigma-Aldrich

Thianaphthene-3-carboxaldehyde

95%

Synonyme(s) :

Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6OS
Numéro CAS:
5381-20-4
Poids moléculaire :
162.21
Numéro MDL:
MFCD00052376
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24872938
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Point d'ébullition

166 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

53-57 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=Cc1csc2ccccc12

InChI

1S/C9H6OS/c10-5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6H

Clé InChI

WDJLPQCBTBZTRH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Thianaphthene-3-carboxaldehyde, also known as benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde, can be synthesized from 3-methyl-benzo[b]thiophene. It undergoes phosphine-free palladium coupling with aryl halides to form 2-arylbenzo[b]thiophenes.

Application

Thianaphthene-3-carboxaldehyde (Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde) may be used as a starting material in the multi-step synthesis of anthra[2,3-b:7,6-b′]bis[1benzothiophenes (ABBTs).
It may be used in the synthesis of :
  • 6-(N,N-dimethylamino)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinazolin-4-one
  • 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinazolin-4-one
  • (Z)-2-(benzo­[b]­thio­phen-3-yl­methyl­ene)-1-aza­bi­cyclo­[2.2.2]­octan-3-one

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

M J Hour et al.
British journal of pharmacology, 169(7), 1574-1586 (2013-05-04)
Our previous study demonstrated that 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4-one (HMJ38) was a potent anti-tubulin agent. Here, HMJ38 was used as a lead compound to develop more potent anti-cancer agents and to examine the anti-cancer mechanisms. Using computer-aided drug design, 2-aryl-6-substituted quinazolinones (MJ compounds)
An efficient phosphine-free palladium coupling for the synthesis of new 2-arylbenzo[b]thiophenes.
Chabert JFD, et al.
Tetrahedron, 60(14), 3221-3230 (2004)
Benzo[b]thiophene derivatives. VIII. Benzo[b]thiophene-3-earboxaldehyde and derivatives.
Campaigne E and Neiss ES.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 3(1), 46-50 (1966)
(Z)-2-(Benzo[b] thiophen-3-ylmethylene)-1-azabicyclo [2.2.2] octan-3-one.
Sonar VN, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(11), o1726-o1728 (2003)
Synthesis and properties of isomerically pure anthrabisbenzothiophenes.
Lehnherr D, et al.
Organic Letters, 14(1), 62-65 (2011)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique