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Sigma-Aldrich

(1S,4S)-(+)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide

97%

Synonyme(s) :

(1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10N2 · 2HBr
Numéro CAS:
132747-20-7
Poids moléculaire :
259.97
Numéro MDL:
MFCD08272741
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24870860
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]23/D +22°, c = 1 in H2O

Pf

300 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Br.Br.C1N[C@@H]2CN[C@H]1C2

InChI

1S/C5H10N2.2BrH/c1-4-2-6-5(1)3-7-4;;/h4-7H,1-3H2;2*1H/t4-,5-;;/m0../s1

Clé InChI

ISYQWKOXKGJREA-RSLHMRQOSA-N

Application

(1S,4S)-(+)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide can be used as:
  • A starting material for the synthesis of chiral diazabicyclic ligands, applicable in the preparation of dicopper(II) complexes.
  • A precursor in the preparation of diazabicyclo[2.2.1]heptane derivatives as catalysts, which are applicable in the asymmetric catalysis reactions.
  • An organocatalyst in Biginelli reaction of aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Application of (1S, 4S)-2, 5-diazabicyclo [2.2. 1] heptane derivatives in asymmetric organocatalysis: the Biginelli reaction
Gonzalez-Olvera R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 6(4) (2008)
Dicopper (II) complexes of chiral C2-symmetric diamino-bis (2-methylpyridyl) and diamino-bis (2-methylbenzimidazolyl) ligands
Perez V, et al.
Inorganic Chemistry Communications, 14(2), 389-391 (2011)
Dicopper (II) complexes of chiral C2-symmetric diamino-bis (2-methylpyridyl) and diamino-bis (2-methylbenzimidazolyl) ligands
Melgar-Fernandez R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2008(4), 655-672 (2008)

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