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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Benzoin

98%

Synonyme(s) :

(R)-2-Hydroxy-2-phenylacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)COC6H5
Numéro CAS:
5928-66-5
Poids moléculaire :
212.24
Numéro MDL:
MFCD00082818
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24869622

Pureté

98%

Activité optique

[α]24/D −115°, c = 1.5 in acetone

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

135-137 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@H](c1ccccc1)C(=O)c2ccccc2

InChI

1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H/t13-/m1/s1

Clé InChI

ISAOCJYIOMOJEB-CYBMUJFWSA-N

Application

(R)-(-)-Benzoin may be used in the preparation of (R)-2-hydroxy-1-phenylpropanone by reacting with benzaldehyde lyase (BAL) in the presence of acetaldehyde.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Rüdiger Ohs et al.
Biotechnology progress, 35(6), e2868-e2868 (2019-06-18)
The kinetic description of enzyme-catalyzed reactions is a core task in biotechnology and biochemical engineering. In particular, mechanistic kinetic models help from the discovery of the biocatalyst throughout its application. Chemo- or enantioselective enzyme reactions often undergo two alternative pathways
Hung-Wei Tsui et al.
Journal of chromatography. A, 1637, 461796-461796 (2021-01-03)
The effect of solvents on the enantioselectivities of four structurally similar chiral solutes with a cellulose derivative-based chiral stationary phase, Chiralpak IB, were studied using acetone (AC), 2-propanol (IPA), and tert-butanol (TBA) separately as polar modifiers. The enantioselectivities α of
Rüdiger Ohs et al.
Biotechnology progress, 34(5), 1081-1092 (2018-06-10)
Thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzymes catalyze a broad range of reactions with excellent enantioselectivity. Among these reactions, carboligations of aldehydes are of particular interest since the products, chiral hydroxy ketones, are valuable building blocks in the pharmaceutical industry. However, the substrates

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