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443042

Sigma-Aldrich

2-Benzothiazoleacetonitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6N2S
Numéro CAS:
56278-50-3
Poids moléculaire :
174.22
Numéro MDL:
MFCD00051633
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868043
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

98-101 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N#CCc1nc2ccccc2s1

InChI

1S/C9H6N2S/c10-6-5-9-11-7-3-1-2-4-8(7)12-9/h1-4H,5H2

Clé InChI

ZMZSYUSDGRJZNT-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Benzothiazoleacetonitrile may be used for the preparation of 3-aryl-1-[(E)-cyanomethylidene]-1H-pyrido[2,1-b]benzothiazole-4-carbonitriles, via reaction with with 6-aryl-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile. It may be employed in the preparation of pyrrolones, which can be used for the synthesis of 1-acyl-3-aryl-3H-pyrrolo[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]benzothiazol-6-ium-2-olates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000164199
03830MH
04831MH
06018AH

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An interaction of 2-thiazoleacetonitriles with N-(2-chloroacetyl) anthranilic acid ester.
Resnyanska EV, et al.
Heterocycles, 63(4), 797-807 (2004)
Carbanion induced synthesis of pyrido [2, 1-b] benzothiazoles through ring transformation reactions.
Ram VJ, et al.
J. Chem. Res. (M), 2001(10), 421-423 (2001)
Synthesis of pyrrolo [2, 3-c] 2, 7-naphthyridine derivatives by cascade heterocyclization reaction of 2-amino-4-cyanomethyl-6-dialkylamino-3, 5-pyridinedicarbonitriles.
Tverdokhlebov AV, et al.
Tetrahedron, 60(27), 5777-5783 (2004)
A simple synthesis of 1-acyl-3-aryl-3H-pyrrolo [2', 3': 4, 5] pyrimido [6, 1-b] benzothiazol-6-ium-2-olates: Betainic derivatives of a novel heterocyclic system.
Resnyanskaya EV, et al.
Synthesis, 18, 2717-2724 (2002)

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