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Sigma-Aldrich

4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

α,α,α-Trifluoro-p-tolylboronic acid, 4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid, [p-(Trifluoromethyl)phenyl]boronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CF3C6H4B(OH)2
Numéro CAS:
128796-39-4
Poids moléculaire :
189.93
Numéro Beilstein :
3544189
Numéro MDL:
MFCD00151855
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24867498
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Pf

245-250 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H6BF3O2/c9-7(10,11)5-1-3-6(4-2-5)8(12)13/h1-4,12-13H

Clé InChI

ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
  • Palladium-catalyzed direct arylation reactions.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
  • Amination and conjugate addition reactions.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.
  • Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions.
  • Copper-catalyzed nitration reactions.
  • Regioselective Suzuki-Miyaura coupling and tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation and annulation.
  • Palladium catalyzed allylation reaction with allyl alcohols.
  • N-Arylation of imidazoles and amines in the presence of copper-exchanged fluorapatite as a catalyst.

It can also be used as a reactant to prepare:
  • Thiazole derivatives for printable electronics.
  • Terphenyl benzimidazoles as tubulin polymerization inhibitors.
  • Aryl ketones by cross-coupling reaction with acid chlorides.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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