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Sigma-Aldrich

(−)-O,O′-Di-pivaloyl-L-tartaric acid

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

(−)-DPTA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H22O8
Numéro CAS:
65259-81-6
Poids moléculaire :
318.32
Beilstein:
2008171
Numéro MDL:
MFCD00066535
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57650181
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥98.0% (T)

Activité optique

[α]20/D −23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

Pf

127-132 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)O[C@H]([C@@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m1/s1

Clé InChI

UFHJEZDFEHUYCR-HTQZYQBOSA-N

Application

(−)-O,O′-Di-pivaloyl-L-tartaric acid can be used:
  • As a chiral staple in the synthesis of helical π-conjugated cyclic nanocoils, which are used as nano springs, nano solenoids, and pressure sensors.
  • As an additive in the iridium-catalyzed C-H amidation reactions of arylphosphoryl compounds.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000217052
0000217052
0000113358
0000103462
0000095322

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Versatile Bottom-up Approach to Stapled π-Conjugated Helical Scaffolds: Synthesis and Chiroptical Properties of Cyclic o-Phenylene Ethynylene Oligomers
Fuentes N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 124(52), 13213-13217 (2012)
Dual role of carboxylic acid additive: mechanistic studies and implication for the asymmetric C--H amidation
Gwon D, et al.
Tetrahedron, 71(26-27), 4504-4511 (2015)

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