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Sigma-Aldrich

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid

≥98.0%

Synonyme(s) :

(+)-DPTA

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3CCO2CH(CO2H)-]2
Numéro CAS:
76769-55-6
Poids moléculaire :
318.32
Beilstein:
6894779
Numéro MDL:
MFCD00015634
Code UNSPSC :
12352108
eCl@ss :
39021705
ID de substance PubChem :
57650180
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0%

Activité optique

[α]20/D +23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

Pf

127-130 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)O[C@@H]([C@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1

Clé InChI

UFHJEZDFEHUYCR-YUMQZZPRSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid is a chiral protonating agent (CPA).[1]

Autres remarques

Reagent for the "deracemization" of carbonyl compounds by enantio-selective protonation of enamines or Li-enolates [2][3][4]; Synthesis of optically active α-amino acids [5]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1201829V
1201829
060724/1
60724/1
38661/1

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Deracemisation par protonation enantioselective.
L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Tetrahedron Letters, 2285-2285 (1977)
Enantioselective protonations: fundamental insights and new concepts.
Duhamel L, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(23) (2004)
L. Duhamel
Bulletin de la Societe Chimique De France, II, 421-421 (1984)
Ligand exchange in asymmetric reactions of lithium enolates: application to the deracemization of a-aminoacids.
L. Duhamel et al.
Tetrahedron Letters, 27, 4975-4975 (1986)
Deracemization by enantioselective protonation. A new method for the enantiomeric enrichment of. alpha.-amino acids.
L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Journal of the American Chemical Society, 100, 7415-7415 (1978)

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