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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-butynoate

98%

Synonyme(s) :

Ethyl tetrolate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C≡CC(O)OCH2CH3
Numéro CAS:
4341-76-8
Poids moléculaire :
112.13
Numéro Beilstein :
1744948
Numéro CE :
224-395-6
Numéro MDL:
MFCD00015182
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866611
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.436 (lit.)

Point d'ébullition

160-161 °C/730 mmHg (lit.)

Densité

0.962 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C#CC

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h4H2,1-2H3

Clé InChI

FCJJZKCJURDYNF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl 2-butynoate, a 2-alkynoate is a methanogenesis inhibitor. It is an electron deficient internal alkyne that has been reported to undergo codimerization with alkenes to form 1,3-dienes catalyzed by rhodium(I)/H8-BINAP complex. The annulation of thioamides with ethyl 2-butynoate catalyzed by tri-n-butylphosphine to form thiazolines has been investigated.

Application

Ethyl 2-butynoate was used in the study of its effect on in vitro degradation and microbial biomass production.
It may be used in the synthesis of the following:
  • 3-ethyl, 1-methyl 1-(2-nitrophenyl)-cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  • tricyclic aziridine derivatives
  • alkenylsilanols

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Seebach D, et al.
Helvetica Chimica Acta, 82(11), 1829-1842 (1999)
Efficient and stereoselective cross-coupling with highly substituted alkenylsilanols.
Denmark SE and Pan W.
Journal of Organometallic Chemistry, 653(1), 98-104 (2002)
Bing Liu et al.
The Journal of organic chemistry, 67(13), 4595-4598 (2002-06-22)
The annulation of thioamides with 2-alkynoates and 2,3-dienoates under the catalysis of tri-n-butylphosphine was described. The annulation reaction provided a new entry to thiazolines, particularly those with 2-aryl substituents.
Synthesis of 2-azaspiro [4.4] nonan-1-ones via phosphine-catalysed [3+ 2]-cycloadditions.
Yong SR, et al.
Tetrahedron, 61(34), 8120-8129 (2005)
Yu Shibata et al.
Organic letters, 10(13), 2829-2831 (2008-06-12)
A cationic rhodium(I)/H(8)-BINAP complex catalyzes codimerization of alkenes bearing no alpha-hydrogen and electron-deficient internal alkynes, leading to 1,3-dienes in good yields with moderate to excellent regio- and stereoselectivity. The same complex also catalyzes codimerization of an acrylate and phenyl-substituted electron-rich
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