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Sigma-Aldrich

2,6-Quinolinediol

Synonyme(s) :

2,6-Dihydroxyquinoline, 6-Hydroxycarbostyril

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO2
Numéro CAS:
19315-93-6
Poids moléculaire :
161.16
Numéro MDL:
MFCD00239446
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866548
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2nc(O)ccc2c1

InChI

1S/C9H7NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h1-5,11H,(H,10,12)

Clé InChI

AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,6-Quinolinediol is a substituted quinoline compound. It has been prepared starting from 6-methoxyquinoline. It has been reported to be one of the UV-absorbing compounds (UAC) found in cow milk.

Application

2,6-Quinolinediol may be used as a test compound to investigate the carcinogenicity of the naturally occurring quinoline metabolite of tryptophan. The study was conducted by suspending tryptophan metabolites in cholesterol pellets, followed by the surgical implantation of the pellets into the mice bladder. It may be used as a reactant in the synthesis of 2-chloro-6-quinolinol by reacting with POCl3 (phosphorus oxychloride).
Reactant involved in synthesis of:
  • (Benzyloxy)methylquinolinone derivatives for use as PDE3 inhibitors
  • Substances related to cilostazol
  • 2,6-Quinolinyl derivatives for use as VLA-4 / VCAM-1 antagonists

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Mouse bladder carcinogenicity of certain tryptophan metabolites and other aromatic nitrogen compounds suspended in cholesterol.
Bryan GT, et al.
Cancer Research, 24(4), 596-602 (1964)
2, 6-Quinolinyl derivatives as potent VLA-4 antagonists.
Lassoie MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(1), 142-146 (2007)
In vivo elution of tryptophan metabolites and other aromatic nitrogen compounds from cholesterol pellets implanted into mouse bladders.
Bryan GT, et al.
Cancer Research, 24(4), 586-595 (1964)
Pascal Rouge et al.
Food chemistry, 141(3), 1888-1894 (2013-07-23)
The aim of this work was to characterise new UV-absorbing compounds (UAC) in cow milk in order to gain an overview of the molecular diversity of the minor bioactive constituents, that could be used to trace animal feed or that

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