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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride

99%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-Propylenediamine dihydrochloride, (S)-1,2-Propanediamine dihydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(NH2)CH2NH2·2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
147.05
Beilstein:
5740936
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

99%

Activité optique

[α]22/D −4°, c = 20 in H2O

Pf

227-229 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.C[C@H](N)CN

InChI

1S/C3H10N2.2ClH/c1-3(5)2-4;;/h3H,2,4-5H2,1H3;2*1H/t3-;;/m0../s1

Clé InChI

AEIAMRMQKCPGJR-QTNFYWBSSA-N

Application

(S)-(-)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride may be used in the preparation of following chiral imidazoline derivatives, which show moderate α-adrenergic blocking activity:
  • (S)-(-)-4-methyl-2-(1-naphthylmethyl)imidazoline hydrochloride[1]
  • (S)-(-)-2-benzyl-4-methylimidazoline picrate[2]
  • (S )-(-)-2-[(2,6-dichlorophenyl)imino]-4-methylimidazolidine hydrochloride[2]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Optically active derivatives of imidazolines: a-Adrenergic blocking properties.
Hsu FL, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 23(11), 1232-1235 (1980)
Stereochemical studies of adrenergic drugs. Optically active derivatives of imidazolines.
Miller DD, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 19(12), 1382-1384 (1976)
Lorin A Thompson et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(22), 6909-6915 (2011-10-07)
The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a set of related constrained diaminopropane inhibitors of BACE-1 are described. The full in vivo profile of an optimized inhibitor in both normal and P-gp deficient mice is compared with data generated in
K Hamana et al.
Microbios, 103(404), 43-51 (2000-10-18)
Cellular levels of diaminopropane, putrescine and cadaverine, and decarboxylase activities to produce these diamines in six species (16 strains) of Haemophilus and four species (5 strains) of Actinobacillus belonging to the family Pasteurellaceae of the gamma subclass of the class
Chiral cyanide-bridged Mn(II)Mn(III) ferrimagnets, [Mn(II)(HL)(H2O)][Mn(III)(CN)6].2H2O (L = S- or R-1,2-diaminopropane): syntheses, structures, and magnetic behaviors.
Wakako Kaneko et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(2), 248-249 (2007-01-11)

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