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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-oxo-1-cyclooctanecarboxylate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
(O=)C8H13CO2C2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
196.24
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Point d'ébullition

85-87 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.04 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C1CCCCCCC1=O

InChI

1S/C11H18O3/c1-2-14-11(13)9-7-5-3-4-6-8-10(9)12/h9H,2-8H2,1H3

Clé InChI

OJCDCHCBNASPBS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl 2-oxo-1-cyclooctanecarboxylate (2-carbethoxycyclooctanone) is a β-keto ester. It undergoes Michael addition with 3-buten-2-one (methyl vinyl ketone, MVK) in the presence of potassium bis(1,2-benzenediolato)phenylsilicate to afford the corresponding 1,4-adduct. It can be synthesized from cycloheptanone. Its boiling point, density and refractive index have been determined.

Application

Ethyl 2-oxo-1-cyclooctanecarboxylate (2-carbethoxycyclooctanone) may be used in the synthesis of 2-carbethoxy-2-cyclooctenone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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Activated cyclooctenones are effective dienophiles.
Liu HJ, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 75(6), 899-912 (1997)
Yaws CL.
The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals, 336-336 (2015)
Pentacoordinate Organosilicate-Catalyzed Michael Addition of ?-Keto Esters to 3-Buten-2-one.
Tateiwa J-U and Hosomi A.
European Journal of Organic Chemistry, 2001(8), 1445-1448 (2001)

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