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Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Synonyme(s) :

(R,R)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Formule linéaire :
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Numéro CAS:
135616-40-9
Poids moléculaire :
546.83
Numéro Beilstein :
5464823
Numéro MDL:
MFCD00191800
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24865244
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −315±15°, c = 1 in methylene chloride

Pf

205-207 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m1/s1

Clé InChI

FYNXDGNCEBQLGC-LQWPWIHBSA-N

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Application

Amylases from Aspergillus oryzae are used to prevent staling in the baking industry, clarify haze from fruit juices and alcoholic beverages, and produce glucose and maltose syrup products.
Versatile ligand for asymmetric catalysis. Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.

Lipases are used industrially for the resolution of chiral compounds and the transesterification production of biodiesel.

Actions biochimiques/physiologiques

α-amylase catalyzes the hydrolysis of internal α-1,4-O-glycosidic bonds in starches to release α-anomeric sugars.
Lipases catalyze the hydrolysis of triacylglycerols into glycerol and free fatty acids.

Informations légales

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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S. Chang et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6939-6939 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Articles

Salen Ligands

The first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

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