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Sigma-Aldrich

Methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate

97%

Synonyme(s) :

Difluoro(fluorosulfonyl)acetic acid methyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
FSO2CF2CO2CH3
Numéro CAS:
680-15-9
Poids moléculaire :
192.11
Numéro Beilstein :
1812896
Numéro MDL:
MFCD00144316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864345
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.351 (lit.)

Point d'ébullition

117-118 °C (lit.)

Densité

1.509 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(F)(F)S(F)(=O)=O

InChI

1S/C3H3F3O4S/c1-10-2(7)3(4,5)11(6,8)9/h1H3

Clé InChI

GQJCAQADCPTHKN-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

  • Useful reagent for the trifluoromethylation of alkyl halides.
  • Broadly applicable reagent for perfluoroalkylations for aryl iodides and bromides

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 705-705 (1989)
A broadly applicable copper reagent for trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and bromides.
Hiroyuki Morimoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(16), 3793-3798 (2011-03-29)
David Orr et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14305-14316 (2014-09-13)
Vinyl cyclopropane rearrangement (VCPR) has been utilised to synthesise a difluorinated cyclopentene stereospecifically and under mild thermal conditions. Difluorocyclopropanation chemistry afforded ethyl 3-(1'(2'2'-difluoro-3'-phenyl)cyclopropyl) propenoate as all four stereoisomers (18a, 18b, 22a, 22b) (all racemic). The trans-E isomer (18a), prepared in

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