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Sigma-Aldrich

3H-1,2-Benzodithiol-3-one

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H4OS2
Numéro CAS:
1677-27-6
Poids moléculaire :
168.24
Numéro Beilstein :
119513
Numéro CE :
216-829-8
Numéro MDL:
MFCD00134412
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863388
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

74-77 °C (lit.)

Solubilité

toluene: soluble 2.5%, clear, yellow

Chaîne SMILES 

O=C1SSc2ccccc12

InChI

1S/C7H4OS2/c8-7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-7/h1-4H

Clé InChI

GZTYTTPPCAXUHB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3H-1,2-Benzodithiol-3-one is a heterocyclic building block.
3H-1,2-Benzodithiol-3-one is reported to react with triphenylphosphine to afford dithiosalicylide.

Application

3H-1,2-Benzodithiol-3-one (1,2-benzodithiol-3-one) may be used as sulfur-transferring agent for the transformation of H-phosphonothioate and H-phosphonate diesters into the corresponding phosphorodi- and phosphoromonothioates.
3H-1,2-Benzodithiol-3-one may be employed as sulfurizing reagent in the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Novel syntheses of dithiosalicylide.
Mitra K and Gates KS.
Tetrahedron Letters, 36(9), 1391-1394 (1995)
Q Xu et al.
Nucleic acids research, 24(9), 1602-1607 (1996-05-01)
Previous methods for the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides rely on the reaction of phosphite triesters with sulfurizing reagents such as tetraethylthiuram disulfide (TETD) and 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide (Beaucage reagent). However, these and other sulfurizing reagents suffer from several disadvantages, and there
Nucleoside H-phosphonates. 13. Studies on 3H-1, 2-benzodithiol-3-one derivatives as sulfurizing reagents for H-phosphonate and H-phosphonothioate diesters.
Stawinski J and Thelin M.
The Journal of Organic Chemistry, 56(17), 5169-5175 (1991)
Santhosh Sivaramakrishnan et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(10), 3076-3080 (2007-12-11)
Though less potent than the parent natural product leinamycin, S-deoxyleinamycin displays activity against human cancer cell lines that is comparable to many clinically used agents. The results reported here suggest that the 1,2-dithiolan-3-one heterocycle found in S-deoxyleinamycin reacts with thiols

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