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31460

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

purum, ≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H20O6
Numéro CAS:
582-52-5
Poids moléculaire :
260.28
Beilstein:
84386
Numéro CE :
209-486-0
Numéro MDL:
MFCD00005544
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
57648572
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

purum

Essai

≥98.0% (TLC)

Activité optique

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

Pf

110-111 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

Clé InChI

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

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Autres remarques

Important protected derivative of glucose; the 3-OH group can be directly manipulated, the 5,6-O-isopropylidene protection is selectively cleavable; oxidation and reduction of the 3-OH leads to an allofuranose derivative; review[1][2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN1177
BCCH7612
BCBX7217
BCBV1353
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S. Iacono et al.
Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
Yoon-Suk Kang et al.
Infection and immunity, 87(8) (2019-06-05)
Brucella is an intracellular bacterial pathogen that causes chronic systemic infection in domesticated livestock and poses a zoonotic infectious risk to humans. The virulence of Brucella is critically dependent on its ability to replicate and survive within host macrophages. Brucella
Z Huang et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 20, 315-353 (1993-01-01)
Two sets of experimental protocols are given for the synthesis of 3',5'-bis-homodeoxyribonucleosides, building blocks for the synthesis of oligodeoxynucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, and -CH2-SO2-CH2- units. Conditions are presented for joining these building blocks
A. Vasella et al.
Modern Synthetic Methods, 2, 173-173 (1980)
E White et al.
Biomedical mass spectrometry, 9(9), 395-405 (1982-09-01)
Two isotope dilution mass spectrometric methods have been developed for the determination of D-glucose in human serum. Each uses a uniformly labeled (13C)glucose as the internal standard. The first method involves conversion of glucose into 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and an extensive clean-up
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