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Sigma-Aldrich

Benzofuran-2-carboxylic acid

99%

Synonyme(s) :

Coumarilic acid, Coumarone-2-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6O3
Numéro CAS:
496-41-3
Poids moléculaire :
162.14
Numéro Beilstein :
124204
Numéro CE :
207-818-9
Numéro MDL:
MFCD00005848
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858579
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

193-196 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc2ccccc2o1

InChI

1S/C9H6O3/c10-9(11)8-5-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5H,(H,10,11)

Clé InChI

OFFSPAZVIVZPHU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzofuran-2-carboxylic acid was used in the synthesis of the oxymethyl-modified coumarinic acid-based cyclic DADLE (H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH) prodrug.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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The coumarinic acid-based cyclic DADLE (H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH) prodrug 1a exhibited more favorable physicochemical properties than did DADLE for permeation across the intestinal mucosa. However, prodrug 1a, whose bioconversion to DADLE was slow, was subject to extensive biliary clearance when administered to
Yibin Xiang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3050-3056 (2011-04-22)
Novel benzofuran-2-carboxylic acids, exemplified by 29, 38 and 39, have been discovered as potent Pim-1 inhibitors using fragment based screening followed by X-ray structure guided medicinal chemistry optimization. The compounds demonstrate potent inhibition against Pim-1 and Pim-2 in enzyme assays.

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