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Sigma-Aldrich

p-Tolyl isothiocyanate

97%

Synonyme(s) :

4-Methylphenyl isothiocyanate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4NCS
Numéro CAS:
622-59-3
Poids moléculaire :
149.21
Numéro Beilstein :
386032
Numéro CE :
210-745-5
Numéro MDL:
MFCD00004813
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855322
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.6345 (lit.)

Point d'ébullition

237 °C (lit.)
62 °C/0.3 mmHg (lit.)

Pf

25-26 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)N=C=S

InChI

1S/C8H7NS/c1-7-2-4-8(5-3-7)9-6-10/h2-5H,1H3

Clé InChI

ABQKHKWXTUVKGF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

p-Tolyl isothiocyanate reacts with 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine or with 4,5,6-triaminopyrimidine in DMF and triethylamine to yield 2,4-diamino-5-(p-tolylthioureido)aminopyrimidin-6-one and 4,6-diamino-5-(tolylthioureido)aminopyrimidine, respectively.

Application

p-Tolyl isothiocyanate has been used:
  • in the preparation of 6-[1-amino-3-(p-tolyl)-thiourea]-2-ethylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  • as capping agent to cap the N-terminal ends of polypeptides

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H319,H334,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Thorfinnur Gunnlaugsson et al.
The Journal of organic chemistry, 70(26), 10875-10878 (2005-12-17)
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Macromolecules, 35(8), 2970-2976 (2002)
Karlee L Bamford et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 49(48), 17571-17577 (2020-11-25)
The synthesis and isolation of the first stable C-B-N-substituted borinium [MesBNiPr2][B(C6F5)4] (2) is described. Compound 2 was shown to react with isothiocyanate and carbodiimides, effecting B-C insertion to afford nitrilium (4) and borenium amidinate salts, respectively. The borinium cation [MesBNiPr2]+
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