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Sigma-Aldrich

1,4-Benzodioxan-6-carboxaldehyde

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8O3
Numéro CAS:
29668-44-8
Poids moléculaire :
164.16
Numéro CE :
249-763-3
Numéro MDL:
MFCD00010092
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856027
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

105 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

50-52 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccc2OCCOc2c1

InChI

1S/C9H8O3/c10-6-7-1-2-8-9(5-7)12-4-3-11-8/h1-2,5-6H,3-4H2

Clé InChI

CWKXDPPQCVWXAG-UHFFFAOYSA-N

Application

1,4-Benzodioxan-6-carboxaldehyde has been used:
  • as building block in the synthesis of tetrahydroisoquinolinones
  • in the preparation of benzofuran analog, a potential inhibitor of CAMP-specific phosphodiesterase type IV
  • in the synthesis of (5Z)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxan-6-ylmethylene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
16811MN
09602HN
04801JG
04031AB
02415PO

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Khadidja Bourahla et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(9), 7377-7390 (2011-09-01)
A practical protocol for the preparation of (5Z)-2-alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives is reported. The new compounds were obtained in good yield and stereoselectivity in two steps, namely a solvent-free Knoevenagel condensation under microwave irradiation, followed by an S-alkylation reaction with various halogenoalkanes.
Structure-activity relationships involving the catechol subunit of rolipram.
Stafford JA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 4(15), 1855-1860 (1994)
M Lebl
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(9), 1305-1310 (1999-05-26)
A new technique for high throughput solid phase synthesis using the centrifuge based liquid removal from readily available standard microtiterplates is described. This technique eliminates the filtration step and is therefore applicable to simultaneous processing of an unlimited number of

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