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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Fenchone

≥98%

Synonyme(s) :

(−)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone, (−)-Fenchone, (1R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
7787-20-4
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
2042710
Numéro CE :
232-107-5
Numéro MDL:
MFCD00151104
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24851759
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]24/D −50.5°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.461 (lit.)

Point d'ébullition

192-194 °C (lit.)

Pf

5-6 °C (lit.)

Densité

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

Clé InChI

LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

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Description générale

(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.

Application

(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction. It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mentions de danger

H411

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

151.7 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

66.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
Modular iminopyridine ligands. Application to the enantioselective copper (II)-catalyzed Henry reaction.
Blay G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
Philip C Bulman Page et al.
The Journal of organic chemistry, 67(22), 7787-7796 (2002-10-26)
The first two stable enantiomerically pure chiral N-H oxaziridines, derived from camphor and fenchone, are shown to act as electrophilic sources of nitrogen upon reaction with various carbon nucleophiles. Nitrogen is transferred, together with the camphor/fenchone unit, when deprotonated esters
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