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Sigma-Aldrich

1-Benzyl-3-pyrrolidinone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H13NO
Numéro CAS:
775-16-6
Poids moléculaire :
175.23
Numéro Beilstein :
1526217
Numéro CE :
212-274-0
Numéro MDL:
MFCD00005342
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850673
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)

Point d'ébullition

77 °C/0.01 mmHg (lit.)

Densité

1.091 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCN(C1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C11H13NO/c13-11-6-7-12(9-11)8-10-4-2-1-3-5-10/h1-5H,6-9H2

Clé InChI

DHGMDHQNUNRMIN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The equilibrium constant for the ketoreductase-catalyzed reduction reaction of 1-benzyl-3-pyrrolidinone has been measured in n-hexane. 1-Benzyl-3-pyrrolidinone on enzymatic asymmetric reduction yields enantiopure 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine, well known intermediate for various drugs.

Application

1-Benzyl-3-pyrrolidinone was used as starting reagent in the synthesis of vinyl triflate. It was used to prepare chiral, alkenyl sulfoximines leading to highly functionalized diazabicycles.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Facile synthesis of 3-arylpyrroles by tandem Suzuki-dehydrogenation reaction.
Lee C-W and Chung YJ.
Tetrahedron Letters, 41(18), 3423-3425 (2000)
Synthesis, 2224-2224 (2006)
Practical synthetic process for enantiopure 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine.
Morimoto M and Sakai K.
Tetrahedron Asymmetry, 19(12), 1465-1469 (2008)
A thermodynamic study of ketoreductase-catalyzed reactions 5. Reduction of substituted ketones in n-hexane.
Tewari YB, et al.
The Journal of Chemical Thermodynamics, 40(4), 661-670 (2008)

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