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Sigma-Aldrich

(Boc-aminooxy)acetic acid

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

N-Boc-(carboxymethoxy)amine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CO2CNHOCH2CO2H
Numéro CAS:
42989-85-5
Poids moléculaire :
191.18
Numéro Beilstein :
6137646
Numéro MDL:
MFCD01632027
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647269
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (T)

Forme

powder

Pf

~115 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)NOCC(O)=O

InChI

1S/C7H13NO5/c1-7(2,3)13-6(11)8-12-4-5(9)10/h4H2,1-3H3,(H,8,11)(H,9,10)

Clé InChI

QBXODCKYUZNZCY-UHFFFAOYSA-N

Application

(Boc-aminooxy)acetic acid was used in the preparation of Boc-aminooxy tetra(ethylene glycol).

Autres remarques

Employed to introduce a hydroxylamine moiety into peptides; reaction with an aldehyde to an oxime.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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O. Nyanguile et al.
Lett. Pept. Sci., 1, 9-9 (1994)
Mariarosaria De Simone et al.
Contrast media & molecular imaging, 11(6), 561-571 (2017-01-05)
Superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs) have received increasing interest as contrast media in biomedical imaging and innovative therapeutic tools, in particular for loco-regional ablative treatments and drug delivery. The future of therapeutic applications would strongly benefit from improving the capability
Site-specific protein immobilization through N-terminal oxime linkages.
Journal of Materials Chemistry, 17(19), 2021-2027 (2007)
J. Shao et al.
Journal of the American Chemical Society, 117, 3893-3893 (1995)
Rory K Morgan et al.
ACS chemical biology, 10(8), 1778-1784 (2015-05-16)
ADP-ribosylation is essential for cell function, yet there is a dearth of methods for detecting this post-translational modification in cells. Here, we describe a clickable aminooxy alkyne (AO-alkyne) probe that can detect cellular ADP-ribosylation on acidic amino acids following Cu-catalyzed

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