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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloro-6-methylpyrimidine

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4Cl2N2
Numéro CAS:
5424-21-5
Poids moléculaire :
163.00
Numéro CE :
226-563-4
Numéro MDL:
MFCD00006064
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848638
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

219 °C (lit.)

Pf

44-47 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1cc(Cl)nc(Cl)n1

InChI

1S/C5H4Cl2N2/c1-3-2-4(6)9-5(7)8-3/h2H,1H3

Clé InChI

BTLKROSJMNFSQZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,4-Dichloro-6-methylpyrimidine undergoes double cross-coupling reaction with 2-(tributylstannyl)pyridine, followed by aldol condensation to yield 4-arylvinyl-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidines. It reacts with 1H,1H,2H,2H-perfluorodecanethiol during fluorous synthesis of disubstituted pyrimidines.

Application

2,4-Dichloro-6-methylpyrimidine was used in the synthesis of (2-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-(2,3-dihydro-benzothiazol-6-yl)-amine.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Caroline Hadad et al.
The Journal of organic chemistry, 76(10), 3837-3845 (2011-04-06)
A series of 4-arylvinyl-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidines have been efficiently prepared by a double cross-coupling reaction between 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine and 2-(tributylstannyl)pyridine, followed by aldol condensation with the appropriate aromatic aldehyde substituted with electron-donating, electron-withdrawing, dendritic, or water-soluble groups. The effect of different protic and
Eliud Hernández et al.
Puerto Rico health sciences journal, 29(4), 348-356 (2011-01-26)
Rho family GTPases are molecular switches that control signaling pathways regulating a myriad of cellular functions. Rac1, a Rho family member, plays a critical role in several aspects of tumorigenesis, cancer progression, invasion, and metastasis. Rac proteins are not mutated
Wei Zhang
Organic letters, 5(7), 1011-1013 (2003-03-28)
[reaction: see text] The fluorous synthesis of disubstituted pyrimidines is carried out by attaching 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine with 1H,1H,2H,2H-perfluorodecanethiol. The tagged substrate is substituted with 3-(trifluoromethyl)pyrazole followed by thioether oxidation and tag displacement with amines or thiols. The fluorous chain serves as

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