Ferroceno
O ferroceno é um composto organometálico cristalino alaranjado com a fórmula Fe(C5H5)2. Comumente chamado de composto sanduíche, o ferroceno tem boa solubilidade em uma variedade de solventes orgânicos, mas é insolúvel em água. Notavelmente estável, esse composto derrete a 173 °C e é facilmente purificado por sublimação.
A estrutura distinta do ferroceno envolve um átomo central de ferro (Fe) imprensado entre dois anéis paralelos e planos de ciclopentadienil (C5H5). São formadas fortes ligações entre o átomo de ferro e os átomos de carbono nos anéis ciclopentadienil, criando um arranjo estável, simétrico e aromático semelhante a um sanduíche. Essa estrutura única, conhecida como metaloceno, confere estabilidade e reatividade notáveis ao ferroceno, tornando-o uma pedra angular da química organometálica com diversas aplicações em catálise e ciência dos materiais. O ferroceno desempenhou um papel historicamente importante no desenvolvimento e na compreensão da química do metaloceno, levando ao Prêmio Nobel para Ernst Otto Fischer e Geoffrey Wilkinson em 1973.
O ferroceno serve como um componente essencial na síntese de ligantes ferrocênicos assimétricos, que são úteis como catalisadores em várias reações químicas, incluindo acoplamento cruzado, hidrogenação, substituição alílica, hidroformilação e reações de aldol. Ele também é usado na produção de carbono mesoporoso bidimensional hexagonalmente ordenado (CMK-5) por CVD (deposição química de vapor). Esse material serve como um suporte catalisador eficaz na oxidação do metanol.
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Ferroceno como catalisador
Tanto o ferroceno quanto os seus derivados substituídos são amplamente usados em catálise devido às suas propriedades eletrônicas e estruturais exclusivas. O ferroceno é redox-ativo, existindo nos estados de oxidação Fe(II) e Fe(III), o que permite o seu uso em processos de transferência de elétrons. Nas reações de acoplamento cruzado, os ferrocenos atuam como catalisadores, facilitando a formação de ligações carbono-carbono ou carbono-heteroátomo, o que é crucial na síntese orgânica para a criação de moléculas complexas.
Acetilferroceno
O acetilferroceno, derivado do ferroceno, é um composto organometálico caracterizado por um centro de ferro (II) ciclopentadienil com um grupo acetil ligado. Esse composto serve como um importante intermediário na síntese orgânica, participando ativamente das reações de acilação e substituição. A sua natureza redox-ativa, atribuída ao centro de ferro, torna o acetilferroceno aplicável à catálise, principalmente em processos redox. As suas propriedades eletrônicas e estruturais exclusivas são úteis na ciência dos materiais, contribuindo para o desenvolvimento de novos materiais com características aprimoradas. O acetilferroceno também pode ser usado como precursor para a síntese de 1-ferroceniletanol por meio da redução na presença de borohidreto de sódio.
Foram desenvolvidos ligantes de fosfina que incorporam a estrutura do ferroceno e que aproveitam a rigidez estrutural e a natureza rica em elétrons da unidade de ferroceno. Esses ligantes têm propriedades estéricas e eletrônicas desejáveis que os tornam particularmente adequados em uma variedade de reações de acoplamento Csp2-Csp3 (aril/heteroaril-alquil).
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