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SML3463

Sigma-Aldrich

β,β-Dimethylacrylshikonin

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

3-​methyl-​2-​butenoic acid (1R)​-​1-​(1,​4-​dihydro-​5,​8-​dihydroxy-​1,​4-​dioxo-​2-​naphthalenyl)​-​4-​methyl-​3-​penten-​1-​yl ester, Arnebin-1, Dimethylacrylshikonin, Dmask, [(1R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-methylbut-2-enoate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H22O6
Número CAS:
Peso molecular:
370.40
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

, Red to very dark purple

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

temperatura de armazenamento

-10 to -25°C

cadeia de caracteres SMILES

O([C@H](CC=C(C)C)C1=CC(=O)c2c(c(ccc2O)O)C1=O)C(=O)C=C(C)C

InChI

1S/C21H22O6/c1-11(2)5-8-17(27-18(25)9-12(3)4)13-10-16(24)19-14(22)6-7-15(23)20(19)21(13)26/h5-7,9-10,17,22-23H,8H2,1-4H3/t17-/m1/s1

chave InChI

BATBOVZTQBLKIL-QGZVFWFLSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

β,β-Dimethylacrylshikonin (Arnebin-1) is a main active naphthoquinone from herbal plants Lithospermum erythrorhizon (Zicao) and Arnebia euchroma that exhibits anti-neoplasm and antihyperglycemic activities. It stimulates autophagy in lung adenocarcinoma cells through activation of CaMKKβ-AMPK-mTOR pathway. β,β-Dimethylacrylshikonin facilitates wound healing through PI3K pathway. β,β-Dimethylacrylshikonin improves nonalcoholic fatty liver disease induced by a high-fat diet in rats.
Anti-neoplasm and antihyperglycemic; facilitates wound healing through PI3K pathway.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Haibing Wang et al.
Biochemical and biophysical research communications, 517(3), 477-483 (2019-08-05)
β,β-Dimethylacrylshikonin (DMAS), an active ingredient of Lithospermum erythrorhizon and Arnebia euchroma, possess anti-neoplasm properties. Recently, DMAS was reported to stimulate autophagy in lung adenocarcinoma cells. However, the mechanisms by which DMAS modulates autophagy. have not yet been clearly elucidated. In
Zhi Zeng et al.
International journal of molecular medicine, 36(3), 685-697 (2015-07-24)
Arnebin-1, a naphthoquinone derivative, plays a crucial role in the wound healing properties of Zicao (a traditional wound healing herbal medicine). It has been noted that Arnebin-1, in conjunction with vascular endothelial growth factor (VEGF), exerts a synergistic pro-angiogenic effect
Weijia Yang et al.
The Journal of international medical research, 47(3), 1250-1263 (2019-01-27)
To examine the effects of arnebin-1 on nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) induced by a high-fat diet (HFD). Male Sprague-Dawley rats were fed an HFD for 10 weeks and then treated with arnebin-1 at a dose of 5, 10 or

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