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SML2543

Sigma-Aldrich

KA-11

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

1-[1-Methyl-2-oxo-2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-piperazinyl]ethyl]-2,5-pyrrolidinedione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H20F3N3O3
Número CAS:
Peso molecular:
383.36
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(N1C(CCC1=O)=O)C(N(CC2)CCN2C3=CC=CC(C(F)(F)F)=C3)=O

InChI

1S/C18H20F3N3O3/c1-12(24-15(25)5-6-16(24)26)17(27)23-9-7-22(8-10-23)14-4-2-3-13(11-14)18(19,20)21/h2-4,11-12H,5-10H2,1H3

chave InChI

DWLZEEPJISTVEO-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Broad-spectrum anticonvulsant
KA-11 is a broad-spectrum anticonvulsant hybrid molecule that joins the chemical fragments of well-known anti-epileptic drugs such as ethosuximide, levetiracetam, and lacosamide. KA-11 was shown to have antiepileptogenic and antinociceptive properties in animal models. Its mechanism of action is believed to involve influence on the neuronal voltage-sensitive sodium and L-type calcium channels.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Katarzyna Socała et al.
ACS chemical neuroscience, 10(1), 636-648 (2018-09-25)
Recently, compound KA-11 was identified as a promising candidate for a new broad-spectrum anticonvulsant. This compound revealed wide protective activity across the most important animal models of seizures such as the maximal electroshock test (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole test (
Krzysztof Kamiński et al.
Journal of medicinal chemistry, 58(13), 5274-5286 (2015-06-09)
The library of 27 new 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)- or 1-(morpholin-4-yl)-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamides and (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butanamides as potential new hybrid anticonvulsant agents was synthesized. These hybrid molecules join the chemical fragments of well-known antiepileptic drugs (AEDs) such as ethosuximide, levetiracetam, and lacosamide. Compounds 5, 10, 11

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