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SML1814

Sigma-Aldrich

3,6-DMAD hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

N9-(3-(Dimethylamino)propyl)-N3,N3,N6,N6-tetramethylacridine-3,6,9-triamine hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H32N5 · xHCl
Número CAS:
Peso molecular:
366.52 (free base basis)
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

yellow to orange

solubilidade

DMSO: 25 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)CCCNC1=C2C(C=C(N(C)C)C=C2)=NC3=C1C=CC(N(C)C)=C3

InChI

1S/C22H31N5/c1-25(2)13-7-12-23-22-18-10-8-16(26(3)4)14-20(18)24-21-15-17(27(5)6)9-11-19(21)22/h8-11,14-15H,7,12-13H2,1-6H3,(H,23,24)

chave InChI

UIWOQSJSDYDIQJ-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

3,6-DMAD is also called as N9-(3-(dimethylamino)propyl)-N3,N3,N6,N6-tetramethylacridine-3,6,9-triamine. It prevents the development of multiple myeloma (MM) tumor xenografts.[1]
3,6-DMAD is an acridine derivative that selectively suppresses ER stress- (300 nM Thapsigargin) induced HT1080 cellular XBP1 mRNA splicing (Eff. conc. 500 nM), but not eIF2a phosphorylation, by directly inhibiting IRE1? RNase (endoribonuclease) activity and disrupting IRE1α oligomerization. 3,6-DMAD is shown to exhibit anti-multiple myeloma efficacy in cultures in vitro (%survival/[3,6-DMAD]/cell line/24 h = 13%/4 M/RPMI 8226 and 8%/1 μM/MM1.R) and completely suppress the expansion of established RPMI 8226 tumor in mice in vivo when administered via intraperitoneal injection (10 mg/kg q.o.d.).
3,6-DMAD is an acridine derivative.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Dadi Jiang et al.
Molecular cancer therapeutics, 15(9), 2055-2065 (2016-06-17)
Using a luciferase reporter-based high-throughput chemical library screen and topological data analysis, we identified N-acridine-9-yl-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine (DAPA) as an inhibitor of the inositol requiring kinase 1α (IRE1α)-X-box binding protein-1 (XBP1) pathway of the unfolded protein response. We designed a collection of
Acridine Derivatives as Inhibitors of the IRE1 alpha-XBP1 Pathway Are Cytotoxic to Human Multiple Myeloma
Jiang D, et al.
Molecular Cancer Therapeutics (2016)

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