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SML0206

Sigma-Aldrich

EAA-090

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

P-[2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)ethyl]-phosphonic acid, WAY-126090

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H13N2O5P
Número CAS:
144912-63-0
Peso molecular:
260.18
Número MDL:
MFCD00912427
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329825228

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

cor

light yellow to yellow

solubilidade

H2O: ≥2 mg/mL

originador

Wyeth

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OP(O)(=O)CCN1CCCNC2=C1C(=O)C2=O

InChI

1S/C9H13N2O5P/c12-8-6-7(9(8)13)11(3-1-2-10-6)4-5-17(14,15)16/h10H,1-5H2,(H2,14,15,16)

chave InChI

BDABGOLMYNHHTR-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

EAA-090 was used to study the role of glutamate receptor-mediated signaling in the formation of filipodia and secondary dendrites in rat hippocampal neurons.

Ações bioquímicas/fisiológicas

EAA-090 inhibits the binding of ligands to glutamate receptors and blocks NMDA-induced currents. It is neuroprotective against glutamate and ischemia-induced toxicity.
EAA-090 is a potent NMDA receptor antagonist with neuroprotective properties. In isoflurane-anesthetized dogs, EAA-090 reduces the minimum alveolar concentration (MAC) of isoflurane and increases systolic, mean, and diastolic arterial blood pressure.

Características e benefícios

This compound was developed by Wyeth. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H300

Declarações de precaução

P264 - P301 + P310

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Frank Henle et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 385(2), 171-180 (2011-10-29)
GluN receptors are heteromers of obligatory GluN1 subunits and GluN2(A-D) subunits. In the present study, we addressed the question whether GluN2A and GluN2B subunits play distinct roles in the formation of filopodia and dendrites during the early development of hippocampal
Lucy Sun et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 310(2), 563-570 (2004-04-13)
Two novel N-methyl-d-aspartate (NMDA) antagonists with unique chemical structures, EAA-090 (2-[8,9-dioxo-2, 6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en2-yl]ethylphosphonic acid) and EAB-318 (R-alpha-amino-5-chloro-1-(phosphonomethyl)-1H-benzimidazole-2-propanoic acid hydrochloride), were compared with CGS-19755 (Selfotel) in ligand binding, electrophysiology, and neuroprotection assays. CGS-19755, EAA-090 and EAB-318 inhibited [(3)H]3-(2-carboxypiperazin-4-yl)propyl-1-phosphonic acid binding to NMDA

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