L9647

Limonina

from citrus seeds, >90% (HPLC)

• Sinônimo(s): Citrolimonina, Dictamnolactona, Evodin, Obaculactona, Ácido limonoico 3,19:16,17 dilactona
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₆H₃₀O₈
• Número CAS: 1180-71-8
• Peso molecular: 470.51
• Número MDL: MFCD00075922
• Código UNSPSC: 12352205
• ID de substância PubChem: 24896458
• NACRES: NA.25

Propriedades

• fonte biológica: citrus seeds
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: >90% (HPLC)
• Formulário: powder
• aplicação(ões): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC1(C)O[C@H]2CC(=O)OC[C@]23[C@H]4CC[C@@]5(C)[C@@H](OC(=O)[C@H]6O[C@@]56[C@]4(C)C(=O)C[C@@H]13)c7ccoc7
• InChI: 1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
• chave InChI: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N

Descrição

Descrição geral

A limonina pode ser usada em ensaios para quantificar a limonina em produtos cítricos. Também pode ser usada em outros ensaios como controle, padrão ou competidor ou em estudos sobre a fisiologia, o metabolismo e a biossíntese de limonina.

A limonina, também conhecida como citrolimonina e evodina, é um metabólito vegetal secundário presente em altas concentrações nas sementes cítricas.[1] É um derivado dos limonoides.[2]

Aplicação

A limonina foi usada:

• para tratar células mononucleares de sangue periférico (PBMCs) humano para testar seu efeito na replicação do vírus da imunodeficiência humana (HIV)[3]
• para testar seus efeitos como um agente anti-osteoporose na atividade de osteoblastogênese em células MC3T3-E1 e no modelo de rato ovariectomizado (OVX) [4]
• como padrão de referência em sistema de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC)[5]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A limonina exerce sua atividade anti-inflamatória reduzindo a atividade da via de sinalização do transdutor de sinal e ativador da transcrição 3/microRNA-214 (STAT3/miR-214) na colite ulcerativa (CU).[6] Ela é um agente anticarcinogênico, envolvida na redução da expressão do componente da via de sinalização Wingless (Wnt) do sítio de integração em estudos in vitro.[2]

A limonina, uma aglicona triterpenoide, é o princípio amargo das frutas cítricas. Ela tem atividade antiproliferativa e pró-apoptótica em várias linhagens celulares de câncer e inibe o câncer de cólon induzido por azoximetano em ratos. Também inibe a replicação do HIV-1 em monócitos, macrófagos e células mononucleares cultivados, possivelmente por inibição da atividade da HIV-1 protease.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable