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Merck
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E1253

Sigma-Aldrich

Estriol

≥97%

Sinônimo(s):

1,3,5(10)-Estratriene-3,16α,17β-triol, 16α-Hydroxyestradiol, 3,16α,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-estratriene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H24O3
Número CAS:
50-27-1
Peso molecular:
288.38
Beilstein:
2508172
Número CE:
200-022-2
Número MDL:
MFCD00003691
Código UNSPSC:
51111800
ID de substância PubChem:
24894396
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

fonte biológica

synthetic (organic)

esterilidade

non-sterile

Ensaio

≥97%

Formulário

powder

pf

280-282 °C (lit.)

solubilidade

pyridine: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly brownish-yellow

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1C[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1

chave InChI

PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N

Informações sobre genes

human ... SERPINA6(866)
mouse ... Esr1(13982)
rat ... Ar(24208)

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Aplicação

Estriol has been used as a sex hormone to determine its binding constants to insulin (INS), the insulin receptor (IR), and INS-like peptides derived from the IR.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Estriol is a metabolite of 17β-estradiol with much lower biological activity. It is the primary estrogen found in the urine. Large quantities of estriol and estrone are produced by the placenta during pregnancy. These are also the primary estrogens produced by adipose tissue in men and post-menopausal women. Estriol may exhibit immunomodulatory benefits against various diseases such as autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative conditions.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H351,H360FD,H362

Classificações de perigo

Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000423901
0000423901
0000416744
0000416744
0000391623

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Emad S Ali et al.
Menopause (New York, N.Y.), 24(9), 1081-1085 (2017-04-05)
Estriol is the main estrogen in pregnancy, but has received less attention outside gestation. It is well known that pregnancy has an immunosuppressive effect on many autoimmune diseases such as multiple sclerosis, psoriasis, thyroiditis, uveitis, and rheumatoid arthritis. Emerging evidence
Robert Root-Bernstein et al.
Frontiers in endocrinology, 5, 118-118 (2014-08-08)
Insulin (INS) resistance associated with hyperestrogenemias occurs in gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome, ovarian hyperstimulation syndrome, estrogen therapies, metabolic syndrome, and obesity. The mechanism by which INS and estrogen interact is unknown. We hypothesize that estrogen binds directly to
E Diczfalusy
Journal of steroid biochemistry, 20(4B), 945-953 (1984-04-01)
The early history of estriol is reviewed with special emphasis on its isolation, identification, quantitation in tissues and body fluids and its unique biogenesis in the human feto-placental unit. The relationship to epimeric estriols and acidic estrogens and the pharmacokinetic
Honggang Wang et al.
Pharmaceutical research, 25(2), 444-452 (2007-09-08)
We investigated whether the pregnancy-related hormones, estriol (E3), testosterone, human placental lactogen (hPL), human prolactin (hPRL), and human chorionic gonadotropin (hCG) affect BCRP expression in human placental BeWo cells. The effects of these hormones on BCRP protein and mRNA expression
Marcelo O Dietrich et al.
Trends in neurosciences, 36(2), 65-73 (2013-01-16)
The past 20 years witnessed an enormous leap in understanding of the central regulation of whole-body energy metabolism. Genetic tools have enabled identification of the region-specific expression of peripheral metabolic hormone receptors and have identified neuronal circuits that mediate the
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