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Merck
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A2224

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate acetoxymethyl ester

>97% (HPLC)

Sinônimo(s):

cAMP AM

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H16N5O8P
Número CAS:
159764-93-9
Peso molecular:
401.27
Número MDL:
MFCD03452647
Código UNSPSC:
41106305
ID de substância PubChem:
329770774

Ensaio

>97% (HPLC)

forma

solid

embalagem

pkg of 1 μmol

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O1)n3cnc4c(N)ncnc34

InChI

1S/C13H16N5O8P/c1-6(19)22-5-24-27(21)23-2-7-10(26-27)9(20)13(25-7)18-4-17-8-11(14)15-3-16-12(8)18/h3-4,7,9-10,13,20H,2,5H2,1H3,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,13-,27?/m1/s1

chave InChI

USKCKKDBQFHVEK-OQEAWBJFSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Membrane-permeable precursor of the second messenger cyclic AMP

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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C Schultz et al.
The Journal of biological chemistry, 268(9), 6316-6322 (1993-03-25)
Acetoxymethyl esters of alkyl or aryl phosphates can be prepared by reacting their trialkylammonium or silver salts with acetoxymethyl bromide. Because acetoxymethyl esters are rapidly cleaved intracellularly, they facilitate the delivery of organophosphates into the cytoplasm without puncturing or disruption

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