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87120

Sigma-Aldrich

Tetracyanoethylene

purum, ≥97.0% (N)

Sinônimo(s):

Ethylenetetracarbonitrile, NSC 24833, Percyanoethylene, TCNE

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About This Item

Fórmula linear:
(NC)2C=C(CN)2
Número CAS:
Peso molecular:
128.09
Beilstein:
1679885
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:

grau

purum

Ensaio

≥97.0% (N)

pf

197-199 °C (lit.)
197-200 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

N#CC(C#N)=C(C#N)C#N

InChI

1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10

chave InChI

NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Used for postfunctional addition to polyphenylacetylene derivatives to change the oxygen permeability

Reactant for:
  • Regioselective [2+2] cycloaddition reaction for production of BODIPY dyes and TCBD derivatives
  • Thermal addition reaction with alkynes
  • One-pot reactions with nucleophilic reagents forming aromatic cyanovinyl compounds
  • Synthesis of cobalt tetracyanoethylene films
  • Biotransformation by Botrytis cinerea

Outras notas

Powerful dienophile for cycloaddition reactions, reviews

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Synthesis, 749-749 (1987)
A.J. Fatiadi
Synthesis, 249-249 (1986)

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