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06655

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid

≥97.0% (NT)

Sinônimo(s):

L-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid, L-Ala(P)

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About This Item

Fórmula linear:
CH3CH(NH2)P(O)(OH)2
Número CAS:
Peso molecular:
125.06
Beilstein:
4291032
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥97.0% (NT)

atividade óptica

[α]20/D −4.8±0.5°, c = 5% in H2O

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H](N)P(O)(O)=O

InChI

1S/C2H8NO3P/c1-2(3)7(4,5)6/h2H,3H2,1H3,(H2,4,5,6)/t2-/m1/s1

chave InChI

UIQSKEDQPSEGAU-UWTATZPHSA-N

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Descrição geral

(R)-(-)-1-Aminoethylphosphonic acid is a synthetic analog of L-alanine that shows antibacterial property.

Aplicação

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid can be used to prepare copper(II) heteroligand complexes, which are employed in the solution equilibrium studies.

Outras notas

Di- to tetrapeptides with this amino acid analogue at the "P-terminal" are bactericides and synergistic potentiators of penicillins and cephalophorins.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Reaction of Alanine Racemase with 1-Aminoethylphosphonic Acid Forms a Stable External Aldimine
Stamper CGF, et al.
Biochemistry, 37(29), 10438-10445 (1998)
Stabilities and coordination modes of α-alaninephosphonic acid in copper (II) heteroligand complexes with ethylenediamine, diethylenetriamine or N, N, N′, N′, N″-pentamethyldiethylene triamine in aqueous solution
Kamecka A, et al.
Journal of Solution Chemistry, 40(6), 1041-1054 (2011)
J G Allen et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 16(3), 306-313 (1979-09-01)
The metabolism and pharmacokinetics of a synthetic antibacterial phosphonodipeptide, alafosfalin, have been studied in rats, baboons, and human volunteers. The compound was rapidly absorbed from the injection site after subcutaneous and intramuscular administration and gave peak plasma concentrations at 15
F R Atherton et al.
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Peptide mimetics with C-terminal residues simulating natural amino acids have been designed as inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. The phosphonopeptide series consisting of various l and d residues of natural amino acids combined with 1-aminoalkyl (and aryl-alkyl-) phosphonic acid
D A Mironenko et al.
Biokhimiia (Moscow, Russia), 55(6), 1124-1131 (1990-06-01)
Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) was found to hydrolyze N-phenylacetylated 1-aminoethylphosphonic acid and its esters. The enzyme preferentially converts the R-form of the substrates: the ratios of the bimolecular rate constants of penicillin acylasecatalyzed hydrolysis of R- and

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