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ALD00629

Sigma-Aldrich

6-(1-Cyclohexyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)ethyl)pyridin-2(1H)-one

≥95%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H24N2O
Número CAS:
Peso molecular:
296.41
Código UNSPSC:
12352100
NACRES:
NA.21

Nível de qualidade

Ensaio

≥95%

forma

powder or chunks

pf

146-149 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1C=CC=C(N1)C(C2=NC=C(C=C2)C)(C)C3CCCCC3

Aplicação

This ligand was developed by the Yu lab to enable the Pd-catalyzed dehydrogenation of aliphatic carboxylic acids through a typically challenging activation of the β-methylene C-H bond. This method is chemoselective to carboxylic acids even in the presence of other enolizable functional groups, and may also viably utilize molecular oxygen as the terminal oxidant for the transformation.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Zhen Li et al.
Science (New York, N.Y.), 372(6549), 1452-1457 (2021-11-30)
Hydroxylation of aryl carbon-hydrogen bonds with transition metal catalysts has proven challenging when oxygen is used as the oxidant. Here, we report a palladium complex bearing a bidentate pyridine/pyridone ligand that efficiently catalyzes this reaction at ring positions adjacent to
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Dehydrogenative transformations of alkyl chains to alkenes through methylene carbon-hydrogen (C–H) activation remain a substantial challenge. We report two classes of pyridine-pyridone ligands that enable divergent dehydrogenation reactions through palladium-catalyzed β-methylene C–H activation of carboxylic acids, leading to the direct

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