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855022

Sigma-Aldrich

Friedelin

technical grade

Sinônimo(s):

(4β,5β,8α,9β,10α,13α,14β)-5,9,13-Trimethyl-24,25,26-trinoroleanan-3-one, DA-friedooleanan-3-one, Friedelan-3-one

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C30H50O
Número CAS:
Peso molecular:
426.72
Beilstein:
1916451
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352115
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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grau

technical grade

Formulário

solid

pf

262-265 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]3[C@@]2(C)CC[C@@]4(C)[C@@H]5CC(C)(C)CC[C@]5(C)CC[C@]34C

InChI

1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1

chave InChI

OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N

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Descrição geral

Friedelin, a pentacyclic triterpene, is found in several plants like Cissus quadrangularis, Celastrus vulcanicola, Terminalia avicennioides, and Alangium salvifolium. It is known to act as a histamine H1 receptor (H1R) antagonist, anti-microbial, anti-HIV, and anti-cancer agent.[1][2][3]

Aplicação

Friedelin can be used as a starting material in the synthesis of:
  • Friedel-3-enol acetate, friedel-2-oxo-3-enol acetate, friedel-2-ene derivatives[3] and friedelin ketoxime.[4]
  • Oxygenated friedelin derivatives as potent DNA topoisomerase IIα inhibitors.[5]
  • Its 1,4-pyrazine derivatives as potent antimicrobial agents.[6]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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