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Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroisoquinoline

≥97.5% (GC)

Sinônimo(s):

3,4-Dihydroisoquinoline

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H9N
Número CAS:
Peso molecular:
131.17
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensaio

≥97.5% (GC)
97.5-102.5% (T)

Formulário

solid

adequação

complies for identity (IR)

cadeia de caracteres SMILES

C1Cc2ccccc2C=N1

InChI

1S/C9H9N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,7H,5-6H2

chave InChI

NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

3,4-Dihydroisoquinoline can be used as a reactant to synthesize:
  • 5,6-Dihydro-8H-isoquino[1,2-b]quinazolin-8-one by decarboxylative cyclization reaction with isatoic anhydride using tetrabutylammonium iodide (TBAI).[1]
  • 1-naphtholyl tetrahydroisoquinoline by aza-Friedel-Crafts reaction with various naphthols.[2]
  • 3,4-dihydroisoquinoline pseudo bases, which are employed as starting materials for the preperation of 3-benzazepine derivatives.[3]

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Electrosynthesis of polycyclic quinazolinones and rutaecarpine from isatoic anhydrides and cyclic amines
Chen Xingyu, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 10(72), 44382-44386 (2020)
Solvent-free direct aza-Friedel-Crafts reactions between 3, 4-dihydroisoquinoline and 1-or 2-naphthols
MacLeod PD, et al.
Tetrahedron Letters, 47(38), 6791-6794 (2006)
A facile, one pot method for the synthesis of 4-acyl-1, 2-dihydro-3-benzazepines, based on the ring expansion of natural and synthetic 3, 4-dihydroisoquinoline pseudo bases
Kartsev VG, et al.
Tetrahedron Letters, 56(50), 6988-6993 (2015)

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