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Sigma-Aldrich

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide

97%

Sinônimo(s):

1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrole-2,5-dione, 1-(2-Hydroxyethyl)maleimide, N-(Ethanol)maleimide, HEMI

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H7NO3
Número CAS:
Peso molecular:
141.12
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensaio

97%

Formulário

solid

adequação da reação

reagent type: cross-linking reagent

pf

66-67 °C (lit.)
67-74 °C

grupo funcional

hydroxyl
maleimide

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(N1CCO)C=CC1=O

InChI

1S/C6H7NO3/c8-4-3-7-5(9)1-2-6(7)10/h1-2,8H,3-4H2

chave InChI

AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide can be used:
  • In the synthesis of (EFA)-based multifunctional oligoester resins with maleimides as end groups by reacting with 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid (EFA) and dimethyl adipate catalyzed by Candida antarctica lipase B (CalB).[1]
  • As an initiator in ring-opening polymerization of δ-valerolactone catalyzed by trifluoromethanesulfonimide.[2]
  • In one-pot synthesis of bio-based polyurethane-imides by reacting with castor oil, eleostearic acid diethanol amide and isophorone diisocyanate.[3]

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide may be used to synthesize [2,2-bis(maleimidoethoxy)-
propane (BMEP)], a protein cross-linking reagent with potential application in constructing immunotoxins.[4] It may also be used in preparing thermoresponsive self-healing polyurethanes with the shape-memory property.[5]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Eddie K Hasty et al.
Orthopedics, 40(4), e641-e647 (2017-04-19)
Proximal humerus fractures in the elderly are increasing in frequency as the population ages. The purpose of this study was to investigate surgical and cost trends in the Medicare population. The PearlDiver database was queried using diagnosis codes to identify
Self?Healing Polyurethanes with Shape Recovery.
Heo Y & Sodano HA.
Advances in Functional Materials, 24(33), 5261-5268 (2014)
One-pot synthesis of polyurethane-imides with tailored performance from castor and tung oil
Feng Y, et al.
Progress in Organic Coatings, 132(17), 62-69 (2019)
One-pot synthesis of cyclopentadienyl endcapped poly (2-ethyl-2-oxazoline) and subsequent ambient temperature Diels?Alder conjugations.
Glassner M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(38), 10620-10622 (2011)
Controlled/living ring-opening polymerization of δ-valerolactone using triflylimide as an efficient cationic organocatalyst
Kakuchi R, et al.
Macromolecules, 43(17), 7090-7094 (2010)

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