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Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile solution

1 M in toluene

Sinônimo(s):

CMBP solution, Tsunoda reagent, Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H28NP
Peso molecular:
241.35
Número MDL:
MFCD01321151
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
329766327
NACRES:
NA.22

forma

liquid

concentração

1 M in toluene

índice de refração

n/D 1.500 (lit.)
n20/D 1.501

densidade

0.886 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCP(CCCC)(CCCC)=CC#N

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

chave InChI

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile is a stabilized trialkylphosphorane that can act as a substitute to the diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine (DEAD-TPP) system for Mitsunobu reaction between nucleophiles (HA) and alcohols (ROH) to form RA. It is highly useful when the pKa of the nucleophiles are higher than 11.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

44.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

7 °C - closed cup

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Application of Tsunoda Reagent to the Convenient Synthesis of Drug-Like Pyrazoles.
Mosallanejad A
Tetrahedron Letters, 59(18), 1708-1710 (2018)
Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: a new Mitsunobu reagent.
Tsunoda T
Tetrahedron Letters, 35(28), 5081-5082 (1994)
Izumi Sakamoto et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 53(11), 1508-1509 (2005-11-08)
(Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP), which promoted the alkylation of various nucleophiles (HA) with alcohols (ROH) to give RA (Mitsunobu-type reaction), was prepared in two steps starting from chloroacetonitrile.

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