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Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane solution

1 M in dichloromethane

Sinônimo(s):

Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C3H9ISi
Peso molecular:
200.09
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

forma

liquid

concentração

1 M in dichloromethane

índice de refração

n20/D 1.433

densidade

1.334 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

Descrição geral

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.

Aplicação

Iodotrimethylsilane can be used as:
  • A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
  • A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225,H314,H336,H351

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-23.8 °F

Ponto de fulgor (°C)

-31 °C

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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)

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