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Sigma-Aldrich

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate

95%

Sinônimo(s):

Heller-Sarpong Reagent, Allyl imidazolecarbamate, AllylImC, Imidazole-1-carboxylic acid 2-propen-1-yl ester, Sarpong reagent

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H8N2O2
Número CAS:
83395-39-5
Peso molecular:
152.15
Número MDL:
MFCD18835431
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
329765935
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.494

densidade

1.146 g/mL at 25 °C

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C=CCOC(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C7H8N2O2/c1-2-5-11-7(10)9-4-3-8-6-9/h2-4,6H,1,5H2

chave InChI

NEFLGCHXJFBCQP-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate is an organic reagent used to introduce carboxyallyl groups to nucleophilic nitrogen, oxygen, and carbon centers. It is used in the acylation reactions of enolates and nitrogen compounds. Further, it can also be used in the synthesis of carbonates and allyl esters.[1]

Aplicação

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate can be used:
  • To prepare allyl enol carbonate derivatives by reacting with ketone enolates and boron trifluoride etherate.[2]
  • In the acylation of a mixture of primary and secondary alcohols.[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SLCP8542
SLBF9397V
SLBX0428
MKBJ3788V

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Bertolini G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(17), 6031-6034 (1998)
Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2015)
Barry M Trost et al.
The Journal of organic chemistry, 72(24), 9372-9375 (2007-10-30)
A convenient access to substituted allyl enol carbonates was established through the reaction of ketone enolates with the complex of allyl 1H-imidazole-1-carboxylates and boron trifluoride etherate.

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