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706574

Sigma-Aldrich

N-Boc-cis-4-hydroxy-D-proline

97%

Sinônimo(s):

(2R,4R)-N-Boc-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H17NO5
Número CAS:
Peso molecular:
231.25
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
eCl@ss:
32160406
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]22/D +50.0°, c = 1 in methanol

pf

146-151 °C

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)N1C[C@H](O)C[C@@H]1C(O)=O

InChI

1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7-/m1/s1

chave InChI

BENKAPCDIOILGV-RNFRBKRXSA-N

Aplicação

N-Boc-cis-4-hydroxy-D-proline can be used:
  • As a starting material in the synthesis of DNA mimicking pyrrolidine peptide nucleic acid (PNA) analog.[1]
  • In the synthesis of biologically important macrocyclic dilactones.[2]
  • As an intermediate in the synthesis of histamine H3 receptor antagonists.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts
Nakamura T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3783-3789 (1992)
Novel substituted pyrrolidines are high affinity histamine H3 receptor antagonists
Stocking EM, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(9), 2755-2760 (2010)
Pyrrolidine PNA: A novel conformationally restricted PNA analogue
Puschl A, et al.
Organic Letters, 2(26), 4161-4163 (2000)

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