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Merck
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Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronic acid MIDA ester

97%

Sinônimo(s):

6-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C11H11BN2O6
Número CAS:
Peso molecular:
278.03
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

powder

pf

211-215 °C

cadeia de caracteres SMILES

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2cccc(c2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H11BN2O6/c1-13-6-10(15)19-12(20-11(16)7-13)8-3-2-4-9(5-8)14(17)18/h2-5H,6-7H2,1H3

chave InChI

COEHPTUYNRXODY-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

3-Nitrophenylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate that can be used as a reagent in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to prepare useful building blocks via C-C bond formation. 3-allylnitrobenzene is one of the building blocks prepared from this ester by reacting with allyl bromide in the presence of a palladium catalyst.

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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MIDA boronate allylation-synthesis of ibuprofen
Phillips D, et al.,
Royal Society of Chemistry Advances, 10(51), 30624-30630 (2020)

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