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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

97%

Sinônimo(s):

(3S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (3S)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H8FN · HCl
Número CAS:
136725-53-6
Peso molecular:
125.57
Número MDL:
MFCD04038718
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24882861
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

atividade óptica

[α]20/D +8°, c = 1% in methanol

pf

183-187 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cl.F[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C4H8FN.ClH/c5-4-1-2-6-3-4;/h4,6H,1-3H2;1H/t4-;/m0./s1

chave InChI

LENYOXXELREKGZ-WCCKRBBISA-N

Aplicação

(S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride can be employed as a building block for the preparation of:
  • Fluorinated pyrrolidine derivatives of cyclohexylglycine amides as potential inhibitors for dipeptidyl peptidase IV.
  • Fluoropyrrolidine contaning N--ethylurea pyrazole derivatives as potential and selective inhibitors for Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi parasitic causative agents.
  • Urea derivatives of (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole as potent antitrypanosomal agents.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Fluoropyrrolidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
Caldwell CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(5), 1265-1268 (2004)
Urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines: a new class of potential drugs for human African trypanosomiasis
Patrick DA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 60(3), 957-971 (2017)
Discovery of Potent N-Ethylurea Pyrazole Derivatives as Dual Inhibitors of Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi
Varghese S, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters (2019)
Charles G Caldwell et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(5), 1265-1268 (2004-02-26)
Amides derived from fluorinated pyrrolidines and 4-substituted cyclohexylglycine analogues have been prepared and evaluated as inhibitors of dipeptidyl dipeptidase IV (DP-IV). Analogues which incorporated (S)-3-fluoropyrrolidine showed good selectivity for DP-IV over quiescent cell proline dipeptidase (QPP). Compound 48 had good

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