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Sigma-Aldrich

7-Ethoxy-4-methylcoumarin

98%

Sinônimo(s):

Ethyl 4-methylumbelliferyl ether

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H12O3
Número CAS:
87-05-8
Peso molecular:
204.22
Beilstein:
169998
Número CE:
201-721-5
Número MDL:
MFCD00016971
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24878726

Ensaio

98%

pf

114-116 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CCOc1ccc2C(C)=CC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C12H12O3/c1-3-14-9-4-5-10-8(2)6-12(13)15-11(10)7-9/h4-7H,3H2,1-2H3

chave InChI

NKRISXMDKXBVRJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

7-Ethoxy-4-methylcoumarin (EtOMC), also known as ethyl 4-methylumbelliferyl ether, is a coumarin derivative. Its standard molar energy of combustion is ?5888.0 ± 3.2kJ·mol?1 and standard molar enthalpy of formation in the crystalline phase is ?545.4 ± 3.6kJ·mol?1.[1]EtOMC can be prepared by reacting methyl acetoacetate with 3-ethoxyphenol in the presence of boron trifluoride dihydrate.[2]The fluorescence quenching of EtOMC is more effective in the presence 4-hydroxy-TEMPO (4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl).[3]

Aplicação

7-Ethoxy-4-methylcoumarin may be used in the assay of 4-chlormethyl-7-ethoxycoumarin O-deethylase activity.[1]

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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Standard molar enthalpies of formation in the crystalline phase of 7-hydroxy-4-methylcoumarin, 7-ethoxy-4-methylcoumarin, and 6-methoxy-4-methylcoumarin.
Amador P, et al.
The Journal of Chemical Thermodynamics, 43(9), 1414-1416 (2011)
Analysis of fluorescence quenching of coumarin derivatives by 4-hydroxy-TEMPO in aqueous solution.
Zamojc K, et al.
Journal of Fluorescence, 24(3), 713-718 (2014)
U D Kuhn et al.
Experimental and toxicologic pathology : official journal of the Gesellschaft fur Toxikologische Pathologie, 50(4-6), 491-496 (1998-10-23)
7-Ethoxycoumarin (EC) is widely used as a model substrate for monooxygenase function, its O-deethylation representing cytochrome P450 (P450) activity mainly of 1A but also of 2B isoforms. Reports on investigations of its own capacity to induce or suppress P450 activities
Rongjing Yang et al.
Se pu = Chinese journal of chromatography, 30(2), 160-164 (2012-06-12)
A rapid analytical method for the determination of five coumarins (coumarin, 7-methoxycoumarin, dihydrocoumarin, 7-methyl coumarin and 7-ethoxy-4-methyl coumarin) in toys by high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (HPLC-MS/MS) has been developed. After ultrasonic extraction in tetrahydrofuran, the samples were analyzed
Pechmann reaction promoted by boron trifluoride dihydrate.
Stoyanov E and Mezger J.
Molecules (Basel), 10(7), 762-766 (2005)
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