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Sigma-Aldrich

2-Bromo-5-fluorobenzonitrile

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About This Item

Fórmula linear:
BrC6H3(F)CN
Número CAS:
57381-39-2
Peso molecular:
200.01
Número CE:
260-711-9
Número MDL:
MFCD00142875
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24877911
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

pf

92-95 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Fc1ccc(Br)c(c1)C#N

InChI

1S/C7H3BrFN/c8-7-2-1-6(9)3-5(7)4-10/h1-3H

chave InChI

MDHNVHCZDCSTMS-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2-Bromo-5-fluorobenzonitrile can be prepared from 3-fluorobenzonitrile vial bromination using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH).. It undergoes palladium-catalyzed Suzuki coupling with boronic acid derivative to form corresponding biaryl.

Aplicação

2-Bromo-5-fluorobenzonitrile may be used in the preparation of 5-chloro-4,2?-difluorobiphenyl-2-carbonitrile.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302 + H312 + H332

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Facile synthesis of 2-bromo-3-fluorobenzonitrile: An application and study of the halodeboronation of aryl boronic acids.
Szumigala RH, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(2), 566-569 (2004)
Large-scale applications of transition metal-catalyzed couplings for the synthesis of pharmaceuticals.
Magano J and Dunetz JR.
Chemical Reviews, 111(3), 2177-2250 (2011)
The Expedient Synthesis of 4, 2'-Difluoro-5'-(7-trifluoromethyl-imidazo [1,2-a] pyrimidin-3-yl) biphenyl-2-carbonitrile, a GABA ?2/3 Agonist.
Cameron M, et al.
Organic Process Research & Development, 10(3), 398-402 (2006)

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